Na geen enkele honkslag te hebben genoteerd in zijn eerste negen slagbeurten tegen Cleveland Indians, wist Didi Gregorius in zijn volgende 8 beurten 4 hits te slaan. Twee van deze honkslagen waren homeruns in de beslissende vijfde wedstrijd in de American League divisieserie. Hij leidde New York Yankees naar de zege (5-2) én het leaguekampioenschap.
Voorafgaand aan de divisieserie tegen Cleveland Indians, speelde Didi Gregorius ook al een hoofdrol in de wedstrijd op 3 oktober tegen Minnesota Twins. De Yankees en Twins streden voor de ticket naar de divisieserie in de American League.
De Curaçaose korte stop noteerde toen een homerun wist hiermee 3 punten binnen te halen voor de Yankees, die met 8-4 dit duel had gewonnen. Hij eindigde de ontmoeting met deze hit in 3 beurten aan slag.
De daarop volgdende divisieserie tegen Cleveland Indians kende Gregorius een slechte start. In de eerste twee wedstrijden verscheen hij 9 keer in het slagperk, werd driemaal bedwongen met drieslag en slaagde er niet in een hit te noteren. De Yankees verloren dan ook deze twee duels.
De ploeg uit New York stond dus één wedstrijd verwijderd van de uitschakeling in de serie. Gregorius en zijn ploeggenoten gaven de moed echter niet op. In de derde wedstrijd sloeg de korte stop zijn eerste honkslag in twee slagbeurten en kreeg ook tweemaal vier wijd. New York won deze confrontatie met 1-0.
In de vierde ontmoeting kreeg Gregorius liefst drie gratis tickets naar het eerste honk (vier wijd) en wist verder in 2 officiële beurten geen hit te noteren, alhoewel zijn ploeg met 7-3 zegevierde en de serie 2-2 gelijk trok.
In de vijfde en beslissende wedstrijd barstte Gregorius los aan slag. Hij sloeg twee homeruns in zijn eerste twee slagbeurten en zette de Yankees op een toch comfortabele voorsprong: 3-0. Hiermee werd dan ook de basis gelegd voor de overwinning van zijn ploeg die uiteindelijk met 5-2 zegevierde en zich plaatste naar de finale van de American League. De Curaçaose profhonkballer eindigde de wedstrijd met 3 hits in 4 beurten in het slagperk.
Gregorius werd op handen gedragen en de media prees hem de hemel in, waarbij zelfs kwaliteitskrant The New York Times een pagina besteedde aan de Curaçaose profhonkballer.
